Ｄ-ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｘ

８月１８日、ショーンとＨＨＨはアンダーテイカー＆マンカインド組と対戦した。この試合を原型として、ショーン、ＨＨＨ、チャイナ、ルードは結束して、Ｄ-ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｘ（以下、ＤＸ）なる軍団を結成した。そして、ハート・ファウンデーションとの抗争を開始し、ブルドッグを破ってＷＷＦ欧州王座を獲得した。これによってショーンはＷＷＦ史上初のグランドスラム（４つの全てのベルトを獲得）を達成した。

サマースラムを契機とするアンダーテイカーとの抗争は、グランド・ゼロで初めてシングルマッチへと発展し、壮絶なノーコンテストに終わった。次のＰＰＶであるバッド・ブラッドではヘル・イン・ア・セル・マッチで再び激突した。この試合の勝者は、サバイバーシリーズ９７でヒットマンのＷＷＦ世界ヘビー級に挑戦できることになっていた。この試合で、二人は金網の中でも外でも上でも激しく戦い、壮絶きわまる試合となった。結果は、ケインの乱入でショーンが勝利を収めた。この試合で、ショーンは空前の４年連続ベストマッチ受賞を成し遂げた。

ショーンと伝統主義者であるヒットマンとの抗争は、それぞれが率いる軍団を巻き込みながら、週毎に激しさを増していった。ＤＸの人気が高まると、ショーンとヒットマンの間の緊張が高まった。というのも、ヒットマンはＮｏ．１ヒールの座を約束される形でアンチアメリカ路線に移行したのである。ショーンとヒットマンは一触即発の状態で、運命のサバイバーシリーズ９７を迎えた。

サバイバーシリーズ９７では、苦いライバル対決の終章が待っていた。ショーンがヒットマンに対しシャープシューターの体勢に入った途端、突然ゴングが鳴り、ショーンの勝ちが宣告され、３度目のＷＷＦヘビー級戴冠を果たした。この衝撃の結末は、ビンス・マクマホンの決定によるものだった。ビンスとしては、ＷＣＷに移籍することが決まっているヒットマンを、チャンピオンのままで離脱させたくはなかったのである。

ＤＸはＷＷＦのレスラーやアナウンサーや幹部をあざけることで、確実にインパクトを残していった。ＤＸはいくつかの印象的なスキットを残している。例えば、試合中に解説席でバナナを食べたり、“ミニ”ヒットマンを登場させたり、ストリップ・ポーカーゲームをしたりと。ショーンはこの間にケン・シャムロックと短い抗争をしたが、シャムロックはベルトには全く届かなかった。また、欧州王座はＨＨＨとの試合で、無気力試合をする形で譲った。

アンダーテイカーとの抗争が再び始まり、ロイヤルランブル９８で棺桶マッチで対戦することになった。二人は再び好勝負を行い、やはりケインの手助けによって、ショーンが勝利した。ケインはアンダーテイカーを棺桶に入れた後、火をつけた。試合中、ショーンはリング内から場外に放り投げられた時、棺桶の角で腰を打って、ヘルニアを再発させてしまった。
バトルロイヤルではスティーブ・オースチンが優勝し、レッスルマニア１４ではショーンｖｓオースチンが実現することになった。このカードは、まさにＷＷＦの頂上対決であり、名勝負が期待された。

スティーブ・オースチン

３月２日のロウイズウォーで、ＤＸに驚くべき新メンバーが加わった。それは誰あろう、マイク・タイソンであった。はじめ、ショーンとタイソンはリング上で互いに円を描くように動き、睨み合っていたが、ショーンがタイソンのＴシャツを引き裂くと、その下からＤＸＴシャツが現れたのである。またこの日、ショーンはオースチンにスウィート・チン・ミュージックを決めたが、これで腰を一層痛めてしまうことになる。

ショーンとオースチンはレッスルマニア１４で激突した。試合中、ショーンが腰の痛みに苦しんでいることは明らかだったが、それでも受身を取り、最後まで戦い抜いた。ショーンがスウィート・チン・ミュージックを出したがオースチンがこれを避けてスタナーを決めて、勝利を収めた。試合後、オースチンはタイソンに３：１６Ｔシャツを渡した。ショーンはタイソンに詰め寄ったが、右フックを浴びて完全ＫＯされてしまう。タイソンは結果的にＤＸを裏切ったのである。

引退

６月１３日に、コミッショナーとしてロウに登場。以降、時折スウィート・チン・ミュージックも見せるが、基本的には背広派の一人として働いていた。もちろん、試合は行っていない。

９９年３月に、元ナイトロガールズのウィスパーであるレベッカさんと結婚し、翌２０００年１月には長男キャメロン君が生まれた。

地元テキサスで、レスリングスクール“ショーン・マイケルズ・レスリングアカデミー”とローカル団体“ＴＷＡ”を興した。地元ではスポーツキャスターの仕事も得て、忙しい日々を送り出す。一時ＷＷＦが契約更新を渋ったために、ＥＣＷと接触したが、結局はコミッショナーとしてＷＷＦに残留し、あくまでＷＷＦ一筋にこだわっている。

９９年１１月、ＦＭＷにレフェリーとして来日を果たす。ハートブレイクキッドになってからは初来日であり、入場シーンでのテーマ曲sexy boy、及びハヤブサに決めたスウィート・チン・ミュージックは日本初披露で、日本のアメプロファンを狂喜させた。

２０００年４月、ショーンはＴＷＡヘビー級王座とＴＷＡの経営権をかけて、愛弟子ベノムに挑戦した。これがショーンの引退試合である。
決して全盛期の体調ではなかったが、できる限りの動きをみせ、最後の試合を成し遂げた。ラダー最上段からエルボーを決めもしたが、ベノムはパウダーをショーンの投げつけ、そして竹刀を使って攻撃した。その後トップロープにショーンを張り付け、ベノムは猛攻を続け、ショーンは流血した。ここでシューター・シュルツがショーンを助けに来て、ロープから外すと、ショーンはパワースラムでベノムをテーブルに打ち付け、最後は有終のスウィート・チン・ミュージックを決めて、勝利を収めた。ＴＷＡ王座はその場で返上した。