 始まり １９歳の誕生日を迎えると、ショーンはミッドサウスレスリングでデビュー戦の用意を始め、８４年９月８日にアート・クルーズを相手にデビュー戦を行った。試合に敗れはしたが、ショーンが能力を秘めていることは十分に示した。続くデビュー第２戦は時間切れ引き分け、第３戦では見事に勝利を収めた。 尚、ショーンの本名はマイケル・ヒッケンボトムだが、ほぼ全キャリアをShawn Michaelsというリングネームで闘っている。
その６ヶ月後、ショーンはミッドサウスからボブ・ガイゲルが運営しているカンザスシティーに移動し、ここでマーティ・ジャネッティと出会う。 ８６年にショーンはマーティ・ジャネッティと組んでミッドナイトロッカーズを結成する。ミッドナイトロッカーズとは、ロックンロールエキスプレスとミッドナイトエキスプレスという二つの名タッグチームからとった名前だった。チームを結成するや、瞬く間に名を挙げ、バート＆ブラッドバターンからＮＷＡセントラルステイツ・タッグ王座を奪取する。しかしリマッチで敗れてしまい、１週間天下に終わる。
８６年暮れからミッドナイトロッカーズはＡＷＡに参戦し、そこでＡＷＡタッグ王座を獲得する。二人はＡＷＡでテレビに多く映ったことから、ＷＷＦの首脳陣が二人に目をつけ、テレビテーピングにブッキングされた。しかし、ショーン達はナイトクラブで遊びすぎたために、翌日に解雇されてしまう。
ＷＷＦ それでもロッカーズの挑戦は止まらなかった。二人は全員を相手にし、重量級チームとの抗争の中では多くの敗北を喫したが、懸命に闘う姿はファンの支持を得ていた。ロッカーズ初期の最高の抗争相手は、ルージョーブラザーズだった。２つのテクニカルなタッグ同士の抗争は、見応え十分だった。 ９０年にロッカーズはパワーアンドグローリー（ハーキュリース＆ポウル・ローマ）との抗争を開始し、サマースラム９０でハーキュリースはチェーンを使ってショーンの膝を破壊した。 またこの年にはハウスショーで、ハート・ファウンデーションの持つタッグチームタイトルにも挑戦している。ロッカーズは見事に試合に勝ったが、内部事情（ジム・ナイドハートがＷＷＦから離脱するかどうか迷っていた）により、タイトルの移動は認められなかった。ショーンはこの決定が大変不満だったようで、９７年にもなって、このことについてテレビで発言していた。これが、ショーン・マイケルズとブレット・ハート（以下、ヒットマン）の間に生じた最初の溝となる。
９１年１月には、ＷＷＦと提携していたＳＷＳへ初来日。以降、ＳＷＳに複数回の来日を果たしている。
シングルプレイヤー シングルプレイヤーに転向すると、シェリー・マーテルをマネージャーにつけ、軟弱系ヒール“ボーイ・トーイ”として売り出された。この新路線で、彼はすぐにタイトル戦線に乗り込み、９２年の春から夏にかけてはインターコンチネンタル（以下、ＩＴＣ）王座を巡ってヒットマンといくつも好勝負をした。しかし、チャンピオンの座には手が届かなかった。 サマースラム９２を前に、ショーンとザ・モデル（リック・マーテル）は、シェリーがどちらのマネージャーにつくかをかけて抗争を始め、決着はサマースラムまでもつれこんだ。結果は両者リングアウトに終わり、シェリーは水浸しになった。このサマースラムでブリティッシュ・ブルドッグがヒットマンを破ってＩＴＣ王座を獲得した。そしてショーンは、いよいよベルトに照準を絞ることになる。
９２年１０月２７日に、サタデーナイトの最終回のメインイベントとしてブルドッグ対ショーンのＩＴＣ戦が組まれた。この試合は９２年のベストマッチの一つで、ショーンはブルドッグを破って新ＩＴＣチャンピオンになった。 しかし、ショーンはまだＩＴＣチャンピオンであり、このベルトを獲得するために、ジャネッティがＷＷＦのリングに帰ってきた。ジャネッティは復讐のために鏡でショーンの頭を打ち抜こうとしたが、ショーンがシェリーを前に押しやったために、シェリーがその一撃を食らってしまい、ショーンはリングから逃げ出した。この出来事によって、シェリーはショーンのマネージャーから外れ、ショーンに復讐しようと思うことになる。しかしショーンがまだマーティと対決中であったロイヤルランブル９３では、一応ショーンのコーナーについていた。 次のＩＴＣへの挑戦者はタタンカだった。彼はノンタイトル戦やタッグマッチではショーンからピンフォールを奪うことができたが、タイトル戦ではショーンが巧みにリング外に長くいたために、ベルトを奪うことはできなかった。シェリーとの抗争は、レッスルマニア９でショーンがマネージャーとしてルナ・バッションを連れてきたことで終わった。 ９３年５月１７日、マンデーナイトロウでショーンはインタビューを受け、「いつでもどこでもだれでも倒すことができる」と発言した。ショーンの発言の直後にジャネッティがリングに上がってショーンに挑戦し、ショーンはもちろんこれを受けた。この試合はこの日のうちに行われ、ジャネッティはショーンを破って新ＩＴＣチャンピオンに輝いた。 しかしショーンはまだ奥の手を持っていた。６月６日に再戦を要求し、それが認められた。この時、彼は７フィート３００ポンドの怪物をボディガードとして連れてきた。ボディガードの手助けによってジャネッティを破り、２度目のＩＴＣ王座の獲得に成功した。ボディガードはキングオブザリング９３でディーゼル（ケビン・ナッシュ）という名前になり、ディーゼルとショーンは親友になった。 次のＩＴＣへの挑戦者はミスター・パーフェクト（カート・ヘニング）だった。しかし再びディーゼルの助けによって、ショーンは王座を防衛した。１１月初旬、ショーンはＩＴＣ王座を剥奪された。３０日間防衛戦を行わなかったことが原因だが、実際の理由はＷＷＦとの契約上の問題だった（手首のケガのためという説、ステロイド検査の結果自宅謹慎処分になっていたという説もある）。空位となった王座の争奪戦でレザー・ラモン（スコット・ホール）が勝利したため、新ＩＴＣチャンピオンはラモンとなった。
帰還 これにより、本当のＩＴＣチャンピオン・ラモンと、自称ＩＴＣチャンピオン・ショーンの抗争が始まった。 ショーンとディーゼルは執拗にラモンを攻撃し続けた。ショーンはロイヤルランブル９４でのラモンとＩＲＳとの試合に乱入し、ラモンを気絶させた。これによってラモンは一度はベルトを失ったが、すぐに裁定は覆された。バトルロイヤルでは、ショーンは思いもかけずディーゼルを転落させ、これが後の抗争の最大のキッカケとなる。 ショーンとラモンはレッスルマニア１０でラダーマッチで激突することになり、この試合で２本のベルトが統一され、真のＩＴＣチャンピオンが決まることになった。試合はラモンの勝利だったが、二人が実力を大いに発揮したこの試合は史上に残る名勝負となり、９４年のベストマッチに選ばれた。ショーンのいわゆる出世試合として、現在でも語り継がれている。 ５月にＷＷＦは単独で日本上陸を果たす。このマニアツアーの参加メンバーに当初はショーンもエントリーされており、シングルプレイヤー転向後の初来日が期待されたが、膝のケガのために急遽中止となった（代役はザ・モデル）。
ショーンとディーゼルはまだラモンとの抗争を続けていた。今度はディーゼルがＩＴＣ王座に挑戦し、二人で協力してラモンからタイトルを奪還する。
サマースラムではディーゼルはラモンを迎えてのＩＴＣ王座防衛戦が組まれていた。ショーンは常にディーゼル側のコーナーについていたが、これが裏目に出る。ショーンはラモンにスウィート・チン・ミュージックを食らわせようとしたが、ラモンが避けたためにディーゼルにヒットしてしまう。これが決め手となってディーゼルはこの試合に敗れ、ＩＴＣ王座を失う。 サバイバーシリーズ９４では、オーエン・ハート＆ナイドハート＆ジェフ・ジャレット＆ショーン＆ディーゼル組 対 ラモン＆１-２-３キッド（Ｘ-パック）＆ブルドッグ＆ヘッドシュリンガーズ組による、１０人イリミネーションタッグマッチが行われた。ディーゼルは相手チームをラモン以外次々とジャックナイフ斬っていき、最後にラモンをジャックナイフで仕留めようとしたところでショーンがタッチを要求。ディーゼルは渋々従い、ラモンを押さえつけたが、ショーンのスウィート・チンはまたもや誤爆してしまう。これでタッグチームチャンピオンとショーンとディーゼルの関係は終わってしまい、次の日タッグタイトルは返上されてしまった。
この三日後、ショーンと別れたディーゼルはベビーフェースに転向し、いきなりＷＷＦヘビー級チャンピオンとなる。ショーンは必死に旧友への復讐を狙っていたが、世界ヘビー級に挑戦するにはロイヤルランブル９５で優勝する必要があった。 ショーンは、ディーゼルに代わる新しいボディガード、サイコ・シッドを雇ってきた。レッスルマニア１１では、ショーンは世界ヘビー級を獲得する資格十分に見えた。しかし、シッドは手出しのタイミングが悪く、ショーンを邪魔する結果となってディーゼルが勝利を収めた。この試合はショーンの路線転向の一つの契機となる。 次の日のマンデーナイト・ロウで、ショーンとディーゼルは試合で対戦することになっていた。その試合の前にディーゼルがインタビューを受け、ショーンとの友情について語った。ショーンもインタビューを受け、ディーゼルとの友情は忘れられないと述べた。また、ボディガードはもう要らないとも述べた。これにシッドは激怒し、ショーンが引き返してきた所に襲いかかり、パワーボムを３度も見舞った。間に合わなかったが、ディーゼルが必死に救援に駆けつけた。ショーンはジャネッティの時には味わえなかった友情復活を体験した。
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