 転換期 ショーンとジャレットはインユアハウス２で激突し、二人の技術を見せる好試合の末に、ショーンが３度目のＩＴＣ王座獲得を果たした。ベルトを獲得すると、そのベルトを巡って、旧敵であるシッドやラモンとの戦いが始まった。
ショーンとラモンはサマースラム９５で対戦することになり、試合形式はまだ記憶に新しいラダーマッチとなった。試合は前回と同じような、まさに名勝負となったが、結果は前回と違っており、ショーンが勝利を収めた。この試合でショーンは２年連続同カードでベストマッチを受賞することになる。
ディーゼルとショーンは再びタッグを組み、ツー・デューズ・ウィズ・アティテュードというチーム名でヨコズナ＆ブルドッグ（オーエンの代役）組とタッグタイトルマッチを行った。この試合には、全てのベルトが並んでいたことになる。ショーンとディーゼルはブルドッグを押さえて試合に勝ち、一時は二人で全ベルトを独占したが、翌日になって正チャンピオンのオーエンからフォールを奪ってないとして、２度目のタッグ王座獲得は幻となってしまう。
試練 この事件の詳細は知らされていないが、ブルドッグと１-２-３キッドとショーンの３人でナイトクラブに行き、外に止めてあった車の所で多数（ＷＷＦの公式発表では９人）の暴漢に襲われた。ブルドッグとキッドが羽交い締めにされている間に、ショーンが集中的に襲われてしまった。負傷のため１０月２２日付けでＩＴＣ王座はディーン・ダグラスに譲歩され、さらにその日のうちにラモンがベルトを奪取した。
ショーンは医者の反対を押し切って数週間後に復帰し、世界ヘビー級を目指したが、マンデーナイト・ロウでのオーエンとの試合が組まれた。この試合で、ショーンはオーエンの延髄斬りを食らってリング上で倒れ、意識を失ってしまう。
ショーンはロイヤルランブル９６で復帰した。世界ヘビー級に挑戦するためにも、バトルロイヤルには是が非でも優勝する必要があった。ショーンは１２番目に入場し、最後は盟友ディーゼルをスウィート・チン・ミュージックでトップロープ越しに落として見事な２年連続優勝を飾った。ロイヤルランブル連続優勝は、ハルク・ホーガンが９０・９１年に達成して以来だった。これでレッスルマニア１２では、ショーンがヒットマンの世界ヘビー級に挑戦することが決定した。 レッスルマニア１２ではヒットマンとショーンは、６０分のアイアンマンマッチで対戦することになった。この過酷な試合のため、ショーンは故郷サンアントニオに帰って昔のトレーナーであるホセを呼んだ。これ以降、ホセはショーンのセコンドにつくようになる。またＷＷＦも、ショーンの少年時代の夢はＷＷＦチャンプになることだった、として師弟愛物語を大いにあおった。
世界チャンピオン 引き分けでヒットマンの防衛かと思われたが、ゴリラ・モンスーン会長によってサドンデス方式による延長戦を決定された。ヒットマンは納得できない表情ながらもリングに上がり、延長戦が始まった。延長戦開始から１分３０秒後にショーンのスウィート・チン・ミュージックが決まり、ついにＷＷＦ世界ヘビー級の初戴冠を果たした。また、この試合は９７年のベストマッチに選ばれ、ショーンは何と３年連続で選ばれるという快挙となった。 ヒットマンはこの試合の後、８ヶ月間欠場することになる。表向きの理由は、先の試合での判定に不服を持ったからであるが、実際の理由の一つとしては、彼が“クリック”を嫌っていたことが挙げられる。クリックはショーン、ディーゼル、ラモン、ハンター・ハースト・ヘルムスリー（以下、ＨＨＨ）、１-２-３キッドによる徒党で、リング外でも親友同士であった。そして、彼らがブッキングの面でも大きな力を持っていたことは明かであった。
ディーゼルはロイヤルランブルの後、再びヒールに転向し、ショーンを非難していた。これは、ショーン＆ディーゼルｖｓヒットマン＆アンダーテイカーの試合で、ディーゼルがイスを使った激しい攻撃をしたことが発端となった。これによって、ショーンとディーゼルの間に短いが激しい抗争が起こり、最終的には５月のインユアハウス８でショーンが勝利を収めた。
次はベイダーがショーンを倒すべく登場した。彼はタッグマッチではショーンからピンフォールを奪ったが、サマースラム９６でのシングルマッチでは、２度の延長戦の末にショーンが勝利を収めた。 次の抗争相手として、ショーンに復讐を誓うサイコ・シッドが登場し、サバイバーシリーズ９６で一騎打ちが実現した。この試合で、シッドはセコンドのホセをテレビカメラで殴った。そしてショーンがホセに注意を注いでいるうちに、パワーボムを決めて勝利を収め、タイトルを強奪した。 ヒットマンはサバイバーシリーズ９６で復帰し、ＷＷＦを悪い方向に向かわせているとして、ショーンを強烈に非難した。そして、インユアハウス１２ではショーンを破ったシッドに挑戦することになった。二人のスーパースターの直接対戦が着々と進んでいるかのように見えたが、実際には直接対決はこの１年後まで待たねばならなかった。インユアハウス１２で、ヒットマンのベルト奪取はならなかった。 ショーンはシッドへのリマッチを、ショーンの地元であるテキサス・サンアントニオで行われるロイヤルランブル９７で実現させた。今度はショーンがカメラを使って勝利を収め、地元の観客６万人の前で、２度目のＷＷＦ世界ヘビー級の獲得に成功した。これで、ショーンとヒットマンのドリームマッチがレッスルマニア１３で実現されるかに見えたが、９７年２月１３日のサーズデイ・ロウで、ショーンは右膝のケガを理由にベルトを返上してしまう。そして、「引退もありえる」と涙ながらに語ったのだった。
胎動 ヒットマンとの抗争はまだ続いており、ヒットマンや後に結成されるハート・ファウンデーションは、ことあるごとにショーンを批判・攻撃した。 スティーブ・オースチンはヒットマンとの抗争でスポットライトを浴び、トップ戦線に急浮上していた。ショーンは深い考えもなしに、打倒ハート・ファウンデーションのためにオースチンとタッグを組むことにした。５月２５日のロウ・イズ・ウォーで、ショーンとオースチンはオーエン＆ブルドッグ組を破り、タッグ王座を獲得した。この試合は、ロウ史上に残るタッグマッチとなった。 ショーンとオースチンは二人ともキングオブザリングに出場し、いきなり直接対決が組まれたが、あっという間にノーコンテストとなり、両者失格になった。これで二人は仲間割れを起こし、タッグ王座は早々に返上される。
６月９日、ロウ・イズ・ウォー収録前のロッカールームでヒットマンとショーンは乱闘になり、ショーンは膝と首を負傷した。ショーンは戦線を離脱し、二度とＷＷＦに戻らないと誓った。
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